Vdekja e Silvio Berluskonit i ka prekur të gjithë edhe në botën e sportit, pasi kontributi i tij te Milani, do ta mbajë gjithmonë të përjetshëm në kujtimet e tifozëve dhe në historinë e klubit kuqezi. Në 31 vite si president, Berluskoni e shihte klubin e tij duke fituar plot 29 trofe.

Berluskoni e mori Milanin në 20 shkurt të vitit 1986 dhe vetëm një vit më vonë emëroi në krye të stolit Arrigio Sakin. Ky i fundit fitoi titullin e parë kampion në epokën Berluskoni, teksa u pasua më vonë me suksese të jashtëzakonshme në Itali dhe në Evropë.

Milani ka fituar 5 herë Championsin në epokën e Berluskonit, nga të cilat 2 janë me emrin Kupa e Kampioneve që njihej asokohe. Kuqezinjtë fitonin 1 Botëror për klubet, 8 herë titullin kampion në Itali, 5 herë Superkupën e Europës, 1 herë Kupën e Italisë, 6 herë Superkupën e Italisë dhe 2 herë Kupën Interkontinentale.