Paolo Maldini ishte përballur me shumë legjenda të futbollit gjatë karrierës së tij të bujshme. Duke nisur nga Maradona, Ronaldo braziliani, Cristiano Ronaldo, Michel Platini, Zinedine Zidane e të tjerë.

Por, ai që konsiderohet si mbrojtësi më i mirë në histori të futbollit nuk është përballur asnjëherë me atë që shumëkush e konsideron si futbollisti më i mirë në histori, Lionel Messi. Dhe legjenda italiane e Milanit ndihet me fat që nuk është ballafaquar me tetë herë fituesin e Topit të Artë pasi është i vetëdijshëm se “Pleshti” do të mund t’ia shkaktonte një natë tmerri.

“Disa prej lojtarëve më të mëdhenj me të cilët jam përballur janë Maradona e Ronaldo (braziliani). Nuk kam luajtur kundër Messit. E falënderoj Zotin për këtë!”. Kur u pyet nëse Messi ishte me fat që s’ndodhi kjo përballje, Maldini ndërhyri menjëherë: “Jo, jo, unë isha ai që isha me fat!”. Sigurisht se do të ishte mjaft interesante dhe madhështore po ta shihnim një duel Maldini – Messi kur të dy ishin në formën kulmore.